芝加哥幾所公立高中錄取率低，不少關心孩子教育的家長，為了免除孩子申請壓力，或是子女沒有如願進入理想公立高中時，可能就開始考慮把孩子送到辦學有成的私立高中求學，不過，有上述計畫的家長最好要有荷包失血的心理準備，因為這些私立高中學費昂貴，其中收費最高的湖林學院(Lake Forest Academy)，有不少中國留學生就讀。
一般家長選擇私立高中的原因，包括教育環境、教育內容、宗教教育、小班制、老師的投入程度、校園安全、家長與老師密切溝通、社群融入、豐富資源、校友網路、遇到志同道合的學習夥伴、升大學等。
根據全國教育統計中心(National Center for Education Statistics，簡稱NCES)調查，美國的私立高中人數平均比公立高中少一半，如位於都市區的私立高中平均有398個學生，公立高中則有1083人，不過，私立學校可能比較缺乏多元學生。
無論選擇就讀哪些高中，教育學者提醒家長，選擇學校仍應以學生的興趣為主要參考依據。
大芝加哥地區不包括食宿及其他雜費，前十名學費最貴的私立高中依序如下：
●Lake Forest Academy：學費4萬5950元，校地有150英畝，學生來自13個州，以及包括中國等35個國家，該校國際生比率達26%，並設有中文的學校官方網頁。
●The British International School of Chicago：學費3萬3950元，學生可透過網路與5萬個全球校區(Nord Anglia Education)的學生連線。
●University of Chicago Laboratory Schools ：學費3萬5952元，前總統歐巴馬的兩個女兒曾在該校上學。
●GEMS World Academy Chicago：學費3萬4900元。
●North Shore Country Day School：學費3萬4050元，有100年歷史。
●Chicago Academy for the arts：學費2萬9095元，是年輕藝術家的夢想學校，每天有三小時術科課程，內容包括舞蹈、媒體藝術、音樂、戲劇或視覺藝術。
●Rochelle Zell Jewish High School：學費2萬8000元，強調小班制與豐富社團。
●Evanston Beacon Academy：學費2萬7900元，教師多元。
●Roycemore School：學費2萬7685元，讓修完一般課程的學生可以去西北大學上課，40%的學生有獎學金資助。
●Elgin Academy：學費2萬6520元，接受外國學生，安排與美國家庭住宿。